Behalve [de achterkant van] het Adamanshuis stonden in de middeleeuwen aan deze straat aan de Berkelzijde, vanaf de brug naar de Nieuwstad, eerste enkele armenhuisjes en dan in de lengterichting langs de straat de olde schole op de Nieuwstad en het voormalige gruithuis waar de grondstof voor bier [mout] in bakken stond te gisten.

Op de zolder van het gruithuis werden de stedelijke kanonnen [bussen] opgeslagen in vredestijd of deze boen werd als opslagplaats verhuurd. De gruit was oorspronkelijk een grafelijk recht en stond vermoedelijk daarom buiten de oude stad bij de grafelijke watermolen op grafelijke grond. Bij de vereniging van oude en nieuwe stad [1312] pachtte de stad meteen, voor 1000 pond bijenwas per jaar, de molen en vervolgens de gruit. In het gruithuis werkten een knecht en een meid. Ze hadden ook een paard ter beschikking voor aanvoer van grondstoffen als gagel en afvoer van mout. Het toezicht over de produktie en de inkomsten berustte bij twee gruitmeesters, één namens de schepenen en één namens de Ghemeynde of de burgerij. De opbrengst van de gruit diende als onderpand voor de rente op leningen die de stad aanging. De gruitmeesters werden beloond met acht Zutphense ponden per jaar. Het moutbier dat door de huisvrouwen werd gemaakt bleef niet lang goed. Daarom was het Duitse hoppenbier een verbetering. Rijke Zutphenaren als Iseren begonnen spoedig met de aanleg van hoptuinen langs het water aan de overkant van de huidige Berkelsingel en in Warnsveld. Voorbij het gruithuis naar het oosten lagen er langs de waterzijde van het Rijkenhage hoven of tuinen o.a. van schepen Jacob van Beynem [1358]. Aan het eind stonden weer twee armenhuisjes en het rondeel, een voormalige hoektoren, een huis voor vrouwen die eerst op de Nieuwstad (!) hadden gewoond.