De torenspits was bij de bouw mager uitgevallen daarom besloot men in 1465 een hoge met leien gedekte spits te plaatsen.

Oorspronkelijke bedoeling van de bouw was het overnemen van de functie van de Spittaalspoort. De poort werd echter weinig gebruikt. Omdat het gemeentebestuur geld wilde uitsparen werd de poort al na enkele tientallen jaren dichtgemetseld, zoals op de afbeelding ook te zien is. Het salaris van de poortwachter bleef bespaard. Men hield de toren wel aan als uitkijktoren.

Thonis van Grol

De later (1465) opgezette torenspits had een windvaan met de beeltenis van een engel en een trompet. Voor de burgerij was dit begin 16e eeuw aanleiding om de toren te voorzien van de naam 'Engelenburg'.
Deze naam was echter maar korte tijd favoriet. In 1555 betrok stadsmuzikant Thonis van Grol de toren. Thonis had een bijnaam, 'Drogenap' En de naam Drogenapstoren overleefde vele eeuwen.
Het was toentertijd gebruikelijk dat ambtenaren gratis in muurtorens mochten wonen. Hij woonde ter hoogte van de trans en was zo in staat alarm te slaan wanneer de vijand in zicht kwam.
De bijnaam van Thonis 'Drogenap' zou kunnen slaan op het feit dat hij graag een slok nam. Echter een nap in die tijd betekende ook portemonnee, hij zou dus ook weinig geld hebben kunnen gehad. Wat de waarheid is zullen we niet achterhalen, maar een andere mogelijkheid zou ook nog kunnen zijn dat door zijn voorliefde voor de fles, zijn portemonnee meestal leeg was.

Gevangenis

Thonis was niet de enige bewoner van de toren. Ook mensen die voor lichtere vergrijpen gevangen werden genomen, zaten op eigen kosten op water en brood vast in de Drogenapstoren. De eigenlijke gevangenis bevond zich toentertijd in de Apenstert. Ook nu zijn er nog steeds de tralies voor de ramen aanwezig.

Watertoren

Een belangrijke rol krijgt de Drogenapstoren als in 1886 een discussie over de stadswatervoorziening ontstaat. Al eeuwenlang wordt in de behoefte van water voorzien door gebruik te maken van putten en pompen. Na de nodige vergaderingen geeft de gemeenteraad in 1887 groen licht voor het aanleggen van een waterleidingnet. Er wordt een pompstation gebouwd aan de Weg naar Vierakker, en de Drogenapstoren wordt ingericht als watertoren. Op het bestaande metselwerk wordt een nieuw gedeelte opgetrokken, hierop komt een ijzeren torenspits met een houten beschieting voorzien van een leibedekking. In de toren komen drie standbuizen. Twee zijn verbonden met het waterleidingnet. De toren doet dienst tot 1928, dan wordt haar rol overgenomen door de huidige watertoren aan de Warnsveldseweg.

Bewoning

In 1983 heeft men de toren tot woning omgebouwd. Hij is jarenlang bewoond geweest door de gemeentevoorlichter. Deze ambtenaar zal waarschijnlijk niet van de gratis bewoning hebben genoten zoals zijn illustere voorganger. Momenteel wordt de toren door particulieren bewoond.
In 1999 is er een standbeeld geplaatst van de zestiende-eeuwse stadsmuzikant Thonis Drogenap. 
Thonis Drogenap in middeleeuwse kledij, waarbij de figuur zelf niet is afgebeeld. De holle sculptuur biedt bezoekers de mogelijkheid om in letterlijk 'in de huid' van Thonis Drogenap te kruipen. Menigeen staat met zijn 'kop' op de foto, wat een mooi tafereel oplevert met de toren op de achtergrond.