Die straat was tot in de 14e eeuw de belangrijkste route naar het westen. De Groenmarkt ontstond in de 14e eeuw als marktplein op een rond 1325 gedempte gracht. Al snel verrezen hier de grote koopmanshuizen in baksteen en het stedelijke Wijnhuis. Het plein werd het middelpunt  van handel en verkeer. Dat deed het stadsbestuur besluiten om een nieuwe poort te bouwen. De poort leidde naar de rivieroever waar de schepen van de Hanzekooplieden werden geladen en gelost. Ook lag hier het stadsveer over de IJssel.

Nieuwe vesting

Tussen 1572 en 1591 vormde de IJssel de frontlinie in de oorlog tegen de Spaanse overheersing. In het laatste jaar veroverde prins Maurits van Oranje-Nassau Zutphen en hij was van plan de stad niet meer verloren te laten gaan. Er werd meteen begonnen met de aanleg van een machtige vesting van bolwerken en brede grachten. Aan de rivierzijde verrees in 1593 het Marschpoortbolwerk als deel van de vesting. Hierin kwam uiteraard weer een poort: de Buitenste Marschpoort. De kwetsbare Berkelmonding, die ten noorden van Zutphen lag, moest om veiligheidsredenen binnen de vesting worden gebracht. Door de middeleeuwse stadsgracht stroomde vanaf 1610 de Berkel naar de nieuwe monding bij de Kattenhavenstuw. Die situatie bestaat nog altijd. De houten brug voor de middeleeuwse poort werd in 1716 vervangen door een stenen boogbrug. Voor de brug  vond in de 18e eeuw de vismarkt plaats. Jan de Beijer tekende de poort en de markt in 1743.

Bolwerk Kostverloren
De Spanjaarden namen onder bevel van den Overste Johan Baptista de Taxis ten tweede male Zutphen  voor verrassing in. Deze n.l. begaf zich met een vrij talrijke macht van ruiters en voetknechten op weg en kwam in den nacht van 22 Sept. 1583 voor de Nieuwstadspoort. Het daar naast gelegen bolwerk  “Kostverloren", waar men reeds door list gemerkt had, dat daar geen wacht werd gehouden (Luit. Kolonel Tiesselinck had op een vroegere speurtocht naar Zutphen des nachts een steen geworpen op dit bolwerk, om te ontdekken, of daar wacht werd gehouden, maar alles bleef stil), werd met een meegebrachte ladder door 30 soldaten beklommen, die zich daarop in het ledige wachthuis verschuilden. Toen de dag aanbrak en de poort geopend werd, kwamen zij plotseling te voorschijn, overvielen de wachten aan de poort, die neergesabeld werden en gaven het afgesproken sein aan het buiten de poort staande krijgsvolk, waarop eerst de ruiterij en toen ook het voetvolk van Taxis binnendrong. (Bron: Zondagsblad Omhoog 1939)