De naam Deserstraat wordt in de middeleeuwen maar één keer vermeld: een Weer [grondstuk-terrein] van Lubbert ter Molen in Deserstrait, [1434 Part. Chaters nr. 141]. Het gedeelte tussen het ‘stenen-bruggetje’ en de Halterstraat staat in 1478, 1518,1521,1536,1541 en 1546 vermeld als Dievesteghe, Diefsteeg of Dyeffstraete en de brug als Diefsbrug.
Nog in 1577: Straat naar de Dyeffsbrugge. Het achterste gedeelte tussen Tengnagelshoek en Isendoorstraat werd Bouwstraite en soms Steenweg genoemd. [‘bouwen’ is ploegen]
Op toegangswegen naar poorten en onder poorten legde men een plaveisel van keselingen of kinderdorpjes. Ze werden per schip geleverd en waren afkomstig van de heide van de marke Dieren of kwamen [in ballast] mee uit Duitsland. Ze werden afgemeten en betaald per tonnetje keselingen kopen voor een straatje bij de voordeur of een plaatsje achter hun huis. De stad verkocht ook bakstenen en dakpannen uit voorraad en centraal per scheepslading ingekochte mortel of metselkalk.
In dat achterste gedeelte van de Dieserstraat lagen in 1945 nog steeds kinderkopjes. Hier woonden voorname families op een rij achter het nieuwe koor [1457] van de kerk: Van Isendoorn, daarnaast Iseren bi het kircken hues, grenzend aan de pastorie [wedeme]. Verder de families Van der Capellen, Van Braemel, Van Voorthuisen, later Gerrit Schimmelpenninck, schepen van 1529-1566, en Tengnagel. De pastoor was hun achterbuurman. Het gedeelte van de Isendoornstraat bij de gemeentelijke scholengemeenschap heette daarom wel Pastoorstrait.
De naam Dieserstraat komt waarschijnlijk van De Iserenstraat –Dieserstraat. In Wapsen, een buurtschap links van de Baankstraat naar Voorstonden, had de familie een Deserenhorst [eigenaar Her Willem Iseren deken van Zutphen], in Leesten een Dieserenhorst.
Achter de huizen van deze families stond bij de pastorie een rij armenhuisjes. De bewoners daarvan kregen ieder jaar aan het begin van de winter een lading turf en olie voor verlichting. De kerkmeesters van de Nieuwstad waren eeuwig met de uitdeling belast. Het kwam heel veel voor dat rijken in hun eigen achtertuin enige armenhuisjes hadden. Dat gold in Zupthen minstens voor de families Stuvenberch, Iseren [2x], Van Keppel, Van Voorthuisen, Stuerman, Van der Voorst, Rueter, Bushof, Meyerinck en, na een erfenis, Voor Schimmelpenninck.
Op de kruising van de Dieserstraat met de Tenganagelshoek was een put, later een pomp. Die werd bij de vorst ’s nachts ieder uur door de stadswakers op hun ronde aangezwengeld om bevriezing te voorkomen. Op de overliggende hoek Dieserstraat –Lieve Vrouwenstraat was rond 1900 de ziekenstal voor de paarden van het garnizoen in de Isendoornkazerne, later de timmermanswerkplaats van L. Terwel. [N.B. Zwolle heeft een Diezerstraat die genoemd is naar een riviertje, net als ’s-Hertogenbosch.]
